?2023年河北專升本有機(jī)化學(xué)考試大綱（化學(xué)）

Ⅰ.課程簡(jiǎn)介

一、內(nèi)容概述與要求

有機(jī)化學(xué)研究有機(jī)物的來(lái)源和制備、結(jié)構(gòu)和性能、應(yīng)用和方法學(xué)的一門科學(xué)。通過(guò)本 課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生能系統(tǒng)地掌握各類有機(jī)化合物的命名、主要性質(zhì)和它們之間的相互聯(lián)系； 理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系；熟悉有機(jī)反應(yīng)的基本歷程；了解各類重要有機(jī)化合 物的來(lái)源、制法及主要用途；了解與本課程有關(guān)的科學(xué)新成就和新發(fā)展；提高學(xué)生分析問(wèn)題 和解決問(wèn)題的能力；培養(yǎng)學(xué)生具備鑒別、推斷、合成有機(jī)物的應(yīng)用能力，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精 神和實(shí)踐能力。

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)一級(jí)學(xué)科下的二級(jí)學(xué)科，為必修考試課。該課程以無(wú)機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)， 綜合運(yùn)用無(wú)機(jī)化學(xué)及其它學(xué)科的理論和現(xiàn)代測(cè)試手段，研究含碳化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變 化規(guī)律。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握重要類型有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其典 型反應(yīng)、重要合成方法和各類有機(jī)物相互轉(zhuǎn)變的基本規(guī)律，初步掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 關(guān)系的基本理論、立體化學(xué)知識(shí)及重要的反應(yīng)歷程等，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考、分析與解決問(wèn)題 的能力，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)和從事科技工作奠定良好的基礎(chǔ)。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為100分，考試時(shí)間為50分鐘。

試卷包括命名題 (約10%) 、完成反應(yīng)題 (約25%) 、選擇題 (約25%) 、問(wèn)答題 (約 20%) 和合成題 (約20%) 。命名題包括根據(jù)結(jié)構(gòu)給化合物命名和根據(jù)命名寫出相應(yīng)的化合 物結(jié)構(gòu)；完成反應(yīng)題是根據(jù)反應(yīng)方程式及具體條件寫出有機(jī)反應(yīng)的主要產(chǎn)物；選擇題是四選 一型的單項(xiàng)選擇題；問(wèn)答題要求根據(jù)題目具體要求回答問(wèn)題；合成題要求合理設(shè)計(jì)有機(jī)合成 路線，并能寫出有機(jī)合成路線中的主要反應(yīng)條件和主要反應(yīng)中間體。

Ⅱ.知識(shí)要點(diǎn)與考核要求

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.  知識(shí)范圍

有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)，有機(jī)化合物的特點(diǎn)，有機(jī)化學(xué)中的共價(jià)鍵，有機(jī)化學(xué)共價(jià)鍵的 特點(diǎn)，共價(jià)鍵的斷裂，有機(jī)化學(xué)中酸堿概念 (布倫斯特酸堿定義和路易斯酸堿定義、酸堿強(qiáng) 弱與酸堿反應(yīng))，有機(jī)化合物的分類 (按碳架分類、按官能團(tuán)分類)。

2.  考核要求

(1) 掌握共價(jià)鍵理論的要點(diǎn)、共價(jià)鍵的屬性及重要參數(shù)，掌握主要官能團(tuán)；

(2) 掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型；

(3) 理解有機(jī)化合物的特點(diǎn)，從中弄清與無(wú)機(jī)化合物的主要區(qū)別；

(4) 理解有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念；

(5) 了解有機(jī)化合物的特點(diǎn)和分類。

二、烷怪

1.  知識(shí)范圍

烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)，烷烴的命名(普通命名法、烷基的命名、系統(tǒng)命名法)， 烷烴的結(jié)構(gòu)(甲烷的結(jié)構(gòu)、其它烷烴分子的結(jié)構(gòu)，烷烴的構(gòu)象(乙烷的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象)， 烷烴的物理性質(zhì) (熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度)，烷烴的化學(xué)性質(zhì) (氧化，異構(gòu)化、裂解反 應(yīng)、取代反應(yīng))， 甲烷氯代反應(yīng)歷程，甲烷氯代反應(yīng)過(guò)程中的能量變化，一般烷烴的鹵代反 應(yīng)歷程，烷烴的來(lái)源及主要用途。

2.  考核要求

(1) 熟練掌握烷烴的系統(tǒng)命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象；

(2) 理解碳的正四面體的概念、sp³ 雜化和 σ  鍵；

(3) 掌握烷烴的構(gòu)象及鋸架式、楔形式，特別是紐曼投影式的寫法；

(4) 理解烷烴的結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的物理性質(zhì)如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等之間的關(guān)系；

(5) 掌握烷烴鹵化的自由基反應(yīng)機(jī)理及各類自由基的相對(duì)穩(wěn)定性；

(6) 了解烷烴的來(lái)源及主要用途。

三、單烯怪

1.  知識(shí)范圍

烯烴的同分異構(gòu)和命名，烯烴的結(jié)構(gòu) (乙烯的結(jié)構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、E-Z 標(biāo)記法)，烯烴的 來(lái)源和制法，烯烴的物理性質(zhì)，烯烴的化學(xué)性質(zhì)：催化加氫、親電加成反應(yīng):加 X₂、加 HX(馬 氏規(guī)則) 、加 H₂SO₄ 、加 H₂O 、加 HOCl 、硼氫化、 自由基加成、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、臭 氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、α-氫原子的鹵代反應(yīng)，重要的烯烴。

2.  考核要求

(1) 掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、順?lè)串悩?gòu)的 Z/E  標(biāo)定法及次序規(guī)則；

(2) 掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)，催化氫化、親電加成、自由基加成、硼氫化、氧化、臭氧化、α-氫原子的反應(yīng)；

(3) 掌握親電加成的反應(yīng)歷程，理解馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則；

(4) 了解烯烴的重要代表物：乙烯及丙稀。

四、炔怪 二烯怪

1.  知識(shí)范圍

炔烴：異構(gòu)和命名，炔烴的結(jié)構(gòu)，炔烴的物理性質(zhì)，炔烴的化學(xué)性質(zhì) (三鍵上氫原子的 活潑性 (弱酸性)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng))，乙炔。

共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)，超共軛效應(yīng)，共軛二烯烴的性質(zhì) ( 1 ，2-加成和 1 ，4- 加成、雙烯合成—狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、聚合反應(yīng))。

2.  考核要求

(1) 掌握炔烴及二烯烴的命名法；

(2) 理解炔烴及二烯烴的結(jié)構(gòu)、碳原子的雜化形式及特點(diǎn)；

(3) 掌握共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)；

(4) 掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)，端炔氫的反應(yīng)，碳負(fù)離子，酸性，聚合反應(yīng)，共軛二烯烴的反應(yīng)：1 ，4—加成和 1 ，2—加成，離域。

五、脂環(huán)烴

1.  知識(shí)范圍

脂環(huán)烴的定義和命名，環(huán)烷烴的性質(zhì) (環(huán)烷烴的反應(yīng)、環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng))，脂 環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性，環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) (環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷、十氫化萘)。

2.  考核要求

(1) 掌握脂環(huán)烴的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系；

(2) 掌握脂環(huán)烴的順?lè)串悩?gòu)，環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析 (船式和椅式、a  鍵和 e鍵)；

(3) 理解多環(huán)己環(huán)烴 (十氫萘的順?lè)串悩?gòu))。

六、單環(huán)芳烴

1.  知識(shí)范圍

苯的結(jié)構(gòu) (凱庫(kù)勒式、分子結(jié)構(gòu)的近代概念)，單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象和命名，單環(huán) 芳烴的來(lái)源和制法，單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì)，單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì) (親電取代反應(yīng)、加成 反應(yīng)、芳環(huán)側(cè)鏈反應(yīng))，苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 (定位規(guī)律、定位規(guī)律的解釋、苯的 二元取代物的定位規(guī)律)。

2.  考核要求

(1) 掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，雜化軌道理論和分子軌道法的定性解釋；

(2) 掌握單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名法；

(3) 掌握單環(huán)芳烴的化學(xué)反應(yīng)、苯環(huán)取代定位規(guī)則及其理論解釋和應(yīng)用；

(4) 通過(guò)鹵化、硝化、磺化、質(zhì)子化以及傅-克烷基化和?；磻?yīng)理解芳香親電取代反應(yīng)歷程；

(5) 理解共振論的要點(diǎn)，會(huì)寫極限結(jié)構(gòu)式。

七、多環(huán)芳烴和非苯芳烴

1.  知識(shí)范圍

聯(lián)苯及其衍生物，稠環(huán)芳烴 (萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠環(huán)芳烴)，非 苯芳烴。

2.  考核要求

(1) 掌握萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)；

(2) 掌握多環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)、萘的磺化反應(yīng)、動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制；

(3) 理解芳香性概念、芳香性的判別、休克爾規(guī)則。

八、對(duì)映異構(gòu)

1.  知識(shí)范圍

手性和對(duì)映體，旋光性和比旋光度，含一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)，構(gòu)型的表 示法、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標(biāo)記，含多個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu)，外消旋體的拆分，手性合 成 (不對(duì)稱合成)，環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)，不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)，含有其它 手性原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。

2.  考核要求

(1) 掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映性、非對(duì)映性，內(nèi)消旋體、外消旋體和不對(duì)稱性等概念；

(2) 掌握含有一個(gè)和二個(gè)手性碳原子的手性分子的 R/S  標(biāo)記法、D/L  標(biāo)記法；

(3) 了解對(duì)映異構(gòu)體理化性質(zhì)差異及外消旋體的化學(xué)拆分原理。

九、鹵代烴

1.  知識(shí)范圍

鹵代烷： 鹵代烷的命名，鹵代烷的制法， 鹵代烷的物理性質(zhì)，鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)。 鹵代烯烴： 鹵代烯烴的分類和命名，雙鍵位置對(duì)鹵原子活潑性的影響。

鹵代芳烴：氯苯，苯氯甲烷。

多鹵代烴：三氯甲烷，四氯化碳，多氟代烴。

2.  考核要求

(1) 掌握鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名法；

(2) 掌握 S_N 1 、S_N2  反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)，立體化學(xué)及影響因素 (烴基結(jié)構(gòu)、試劑親核性、離去基團(tuán)及溶劑)；

(3) 掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)， 鹵代烴的消除反應(yīng) (E1 、E2) 機(jī)理和札依切夫(Satyzeff) 規(guī)則，消除反應(yīng)的立體化學(xué)特征；

(4) 理解 S_N 1  和 S_N2 、E1 與 E2  歷程的競(jìng)爭(zhēng)；

(5) 了解多鹵代烴。

十、醇和醚

1.  知識(shí)范圍

醇：醇的結(jié)構(gòu)、分類、異構(gòu)和命名，醇的制法 (烯烴水合、硼氫化-氧化反應(yīng)、叢醛、 酮、羧酸及其酯還原、從格利雅試劑制備、從鹵烴水解)，醇的物理性質(zhì)，醇的化學(xué)性質(zhì) (與 活潑金屬反應(yīng)、鹵烴的生成、與無(wú)機(jī)酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫)，乙二醇，硫醇的 制法和性質(zhì)。

醚：醚的構(gòu)造、分類和命名，醚的制法 (從醇去水、威廉森合成法)，醚的物理性質(zhì)， 醚的化學(xué)性質(zhì) (和 HI 的反應(yīng))，環(huán)氧乙烷 (與親核試劑 RMgX 、NH3 的作用)。

2.  考核要求

(1) 掌握醇和醚的結(jié)構(gòu)、分類及命名；

(2) 掌握醇和醚的化學(xué)性質(zhì)及其制備方法、碳正離子重排反應(yīng)；

(3) 掌握β—消除反應(yīng)的歷程，E1 、E2 、S_N 1 、S_N2 的競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)及其立體化學(xué)；

(4) 了解重要的醇和醚。

十一、酚和醌

1.  知識(shí)范圍

酚：酚的構(gòu)造、分類和命名，酚的制法 (從異丙苯制備、從芳鹵衍生物制備、從芳磺酸 制備)，酚的物理性質(zhì)，酚的化學(xué)性質(zhì) (酚羥基的反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、與三氯化 鐵的顯色反應(yīng))。

醌：苯醌的主要性質(zhì)

2.  考核要求

(1) 掌握酚和醌的分類及命名；

(2) 掌握酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其化學(xué)性質(zhì)；

(3) 了解醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)；

(4) 了解酚和醌的物理性質(zhì)、制備方法及代表物。

十二、醛和酮

1.  知識(shí)范圍

醛和酮的結(jié)構(gòu)和命名，醛和酮的制備 (醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水 解、傅-克酰基化反應(yīng)、芳烴側(cè)鏈氧化、羰基合成)，醛和酮的物理性質(zhì)，醛和酮的化學(xué)性質(zhì)  (加成反應(yīng)、α氫原子的活潑性、氧化和還原)。

2.  考核要求

(1) 掌握醛酮命名，羰基 (碳氧雙鍵) 和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成上的不同；

(2) 掌握醛酮的主要制法及化學(xué)性質(zhì)；

(3) 理解親核加成反應(yīng)歷程；

(4) 了解一些重要醛酮。

十三、羧酸及其衍生物

1.  知識(shí)范圍

羧酸：羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名，羧酸的制法 (從伯醇和醛制備、從烴氧化、由水解制 備、從格利雅試劑制備)，羧酸的物理性質(zhì)，羧酸的化學(xué)性質(zhì) (酸性和成鹽、鹵代酸的酸性、 羧酸衍生物的生成、還原為醇的反應(yīng)、脫羧反應(yīng))，重要的二元酸，羥基酸的分類和命名， 羥基酸和制備，物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

羧酸衍生物：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)，?；忌系挠H核取代 (加成-消除) 反應(yīng) (水解、醇解、氨解、和格利雅試劑反應(yīng))，重要代表物 (酰氯、酸酐、酯、酰胺)，碳 酸衍生物 (碳酰氯、碳酰胺)。

2.  考核要求

(1) 掌握羧酸及其衍生物的系統(tǒng)命名法；

(2) 掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)、制法；

(3) 掌握二元酸和羥基酸的性質(zhì)；

(4) 掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺的化學(xué)性質(zhì)及相互間的轉(zhuǎn)化關(guān)系；

(5) 掌握霍夫曼降解反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)歷程；

(6) 了解碳酸衍生物。

十四、β-二羰基化合物

1.  知識(shí)范圍

β-二羰基化合物酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性，丙二酸酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用，克萊森酯 縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用，麥克爾加成反應(yīng)。

2.  考核要求

(1) 掌握酯縮合反應(yīng)、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用；

(2) 了解不飽和醛酮的麥克爾加成。

十五、硝基化合物和胺

1.  知識(shí)范圍

硝基化合物：硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名，硝基化合物的制備，硝基化合物的物 理性質(zhì)，硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) (與堿反應(yīng)、還原、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、硝基對(duì)鄰、對(duì)位上 取代基的影響)。

胺：胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)，胺的制法 (從硝基化合物還原、從氨的烷基化、從腈和酰 胺還原、從醛酮的還原氨化、從霍夫曼降解反應(yīng)、從蓋布瑞爾合成法)，胺的物理性質(zhì)，胺 的化學(xué)性質(zhì) (堿性、烷基化、酰基化、磺?；?、與亞硝酸的反應(yīng)，氧化，芳環(huán)上的取代反應(yīng)， 伯胺的異腈反應(yīng))，季銨鹽和季銨堿，腈的制法和還原。

2.  考核要求

(1) 掌握硝基化合物的性質(zhì)、制法以及重要的代表物；

(2) 掌握胺的分類、命名、制法和化學(xué)性質(zhì)；

(3) 掌握季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)；

(4) 了解硝基化合物的物理性質(zhì)。

十六、重氮化合物和偶氮化合物

1.  知識(shí)范圍

重氮化合物和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)、命名，重氮化反應(yīng)，重氮鹽的性質(zhì) (放出氮的反應(yīng)、 保留氮的反應(yīng))。

2.  考核要求

(1) 了解重氮化合物和偶氮化合物的命名；

(2) 掌握重氮鹽的性質(zhì)及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

十七、雜環(huán)化合物

1.  知識(shí)范圍

雜環(huán)化合物的分類和命名，雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性，五元雜環(huán)化合物 (呋喃、糠醛、 噻吩、吡咯、吲哚)，六元雜環(huán)化合物 (吡啶) 稠雜環(huán)化合物 (喹啉和異喹啉)。

2.  考核要求

(1) 掌握各類常見(jiàn)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名；

(2) 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學(xué)性質(zhì)。