?福建2022年專升本有機化學(xué)考試大綱

福建2022年專升本有機化學(xué)考試大綱

一、教材與參考書

《有機化學(xué)》，李貴深主編，中國農(nóng)業(yè)出版社;2003。

二、題型與分數(shù)分配：

1、命名及寫結(jié)構(gòu)式(20分)

2、單項選擇(45分)

3、完成反應(yīng)式(30分)

4、有機化合物鑒別、分離、提純(20分)

5、推斷結(jié)構(gòu)(15分)

6、合成(轉(zhuǎn)化)題(20分)

各題型說明：

1)命名及寫結(jié)構(gòu)式：掌握系統(tǒng)命名命名法及正確地書寫構(gòu)造式;

2)單項選擇：主要考核對有機化學(xué)基本概念、基本規(guī)律、有機物基本性質(zhì)的理解;

3)完成反應(yīng)式：主要考核在不同條件下所進行的反應(yīng)產(chǎn)物，各類化合物的特征反應(yīng)。

4)有機化合物鑒別、分離、提純：通過官能團與具有反應(yīng)迅速、特征現(xiàn)象明顯的試劑的應(yīng)用鑒別(定)出對應(yīng)的有機物。利用混合物中各成分的理化性質(zhì)將它們一、一分開或提純得到較純物質(zhì)。

5)推斷結(jié)構(gòu)：可通過化合物的分子式，再根據(jù)所給定特征化學(xué)反應(yīng)及斷鍵后降解的小分子，推斷該特定化合物的結(jié)構(gòu)式。

6)合成(轉(zhuǎn)化)題：設(shè)計合成某一有機物的步驟、實現(xiàn)化合物、官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，掌握實現(xiàn)這些轉(zhuǎn)變的必要條件。

三、課程教學(xué)的基本要求

1. 有機化合物的分類和命名

(1)掌握有機化合物的兩種分類方法(碳骨架分類和官分類)掌握主要官能團 ， ， -X ，-OH ，-O- ，-CHO ， ，-COOH，-COOR，-NH2 ， -CONH-， -NO2， -N=N-， -SO3H等及對應(yīng)化合物，掌握碳水化合物，蛋白質(zhì)，油脂及類脂等天然有機化合物的分類和組成。

(2)掌握有機化合物的系統(tǒng)命名法，官能團的最低系列原則和取代基的次序規(guī)則，掌握分子構(gòu)型的標(biāo)記方法：了解有機化 合物的普通命名法、衍生物命名法、常用俗名等。

2. 有機化合物的分子結(jié)構(gòu)特征

(1)在掌握好物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，進一步掌握有機化合物中碳原子的各種雜化狀態(tài)，共價鍵的鍵參數(shù)。

(2)理解芳香性的概念，掌握苯系芳香烴和含一個雜原子的五元雜環(huán)及六元雜環(huán)芳香化合物的結(jié)構(gòu)特征。

(3)理解有機化合物分子中的電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)、共扼效應(yīng))及其對化合物性質(zhì)的影響。

(4)理解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)表示法(透視式、Fisher、Newmen投影)式。

(5)理解有機化合物的順反(Z，E)異構(gòu)。

3. 有機化合物的物理性質(zhì)

(1)了解有機化合物的主要物理性質(zhì)，包括熔點、沸點、密度、溶解度、比旋光度等，理解分子間作用力和氫鍵對化合物的沸點、熔點和溶解度的影響，以及利用物理性質(zhì)對化合物進行鑒定、分離提純的原則和方法。

4. 有機化合物的化學(xué)性質(zhì)及重要化學(xué)反應(yīng)

(1)掌握各類化合物的分子結(jié)構(gòu)特征與基本化學(xué)性質(zhì)。

(2)掌握有機物的取代反應(yīng)：

A. 飽和碳原子的鹵代反應(yīng)

B. 芳環(huán)上的取代反應(yīng)

(3)掌握有機物的加成反應(yīng)：

A .碳-碳雙鍵上的加成反應(yīng)和Markovnikov規(guī)則，共扼二烯的，1，2-加成和1，4-加成。

B. 碳-氧雙鍵上的加成反應(yīng)和加成-消除反應(yīng)。

(4)掌握有機物的消除反應(yīng)：

鹵代烴的消除反應(yīng)和醇的消除反應(yīng)，反應(yīng)條件和產(chǎn)物選擇規(guī)律。

(5)其它重要反應(yīng)：

A. 掌握烯烴、芳香烴母系及側(cè)鏈、醇和醛的氧化反應(yīng)、烯烴的臭氧化反應(yīng)。

B. 掌握不飽和烴、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物的加氫反應(yīng)和其它還原反應(yīng)。

C. 掌握羥醛縮合、酯縮合反應(yīng)、重氮化反應(yīng)和重氮基的取代反應(yīng)。掌握Gringnard試劑同羰基化合物及其它化合物的反應(yīng)及應(yīng)用。

D.芳香環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程，取代基的性質(zhì)及定位規(guī)律。

5. 雜環(huán)化合物

掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的化學(xué)性質(zhì)

6.重要的天然有機物

(1)多糖：掌握單糖的分子結(jié)構(gòu)(組成、異構(gòu))開鏈和環(huán)狀互變異構(gòu)及變旋光現(xiàn)象、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)，理解糖苷鍵的特征和二肽的形成。了解二糖及多糖的性質(zhì)。

(2)蛋白質(zhì)：掌握氨基酸的分子結(jié)構(gòu)(組成、異構(gòu))兩性和等電點、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)，理解肽鍵的特征和二肽的形成，了解蛋白質(zhì)的形成、次級結(jié)構(gòu)、兩性和等電點。

(3)油脂與類脂：了解脂肪酸甘油三酯的組成、分類、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)，知道磷脂、甾醇、蠟酯、萜類化合物等組成與性質(zhì)。

四、本課程各章節(jié)要求

§ 1 緒論

本章重點：有機化合物中的化學(xué)鍵;有機化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示法;化合物分子間的作用力及其對某些物理性質(zhì)的影響;化合物分子中原子、原子團的相互影響。構(gòu)造異構(gòu)-碳鏈、位置、官能團異構(gòu)。

1.了解有機化合物和有機化學(xué)概念;

2.理解共價鍵的形成;

3.了解共價鍵的屬性(參數(shù))：(鍵角、鍵能、鍵的極性、鍵的極化作用);

4.了解共價鍵斷裂和反應(yīng)的類型;

5.理解酸堿的電子理論一路易斯酸堿;

6.理解分子間力：定向力、色散力、氫鍵;

7.了解有機化合物的一般性質(zhì);

8.掌握有機化合物分子中的官能團和有機化合物的分類和命名。

§2 飽和脂肪烴：

本章重點：普通命名法和系統(tǒng)命名法;詳細介紹鹵代反應(yīng)的游離基取代反應(yīng);環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，分析環(huán)己烷的一元、二元取代物的優(yōu)勢構(gòu)象。

1.了解烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu);

2.掌握烷烴的命名(10、20、30、40碳和伯、仲、叔氫原子);各種烷基;

3.掌握烷烴的命名法(①習(xí)慣命名法、②衍生物命名法、③系統(tǒng)命名法);

4.理解烷烴的物理性質(zhì)和同系物規(guī)律;

5.掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化、鹵代反應(yīng)。

6.了解烷烴的來源。

§3、不飽和烴

本章重點：介紹離子型親電加成反應(yīng)規(guī)律、用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)及碳正離子穩(wěn)定性。用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)及碳正離子穩(wěn)定性闡明加成反應(yīng)的規(guī)律。

1.了解乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)—SP2雜化軌道;

2. 掌握烯烴的順反異構(gòu)的命名法，次序規(guī)則;

3. 掌握烯烴不飽和性：(1)兀鍵斷裂反應(yīng)，①加成反應(yīng);催化加氫;親電加成及反應(yīng)歷程，馬氏規(guī)則與不對稱烯烴加成反應(yīng)中間體碳正離子穩(wěn)定性的關(guān)系。②氧化反應(yīng)、③聚合反應(yīng)。(2)σ鍵斷裂：α-氫原子的反應(yīng)：自由基型取代、氧化反應(yīng);

4.理解原子或基團的電子效應(yīng);

5.了解炔烴的物理性質(zhì);

6.掌握乙炔的加成、氧化、聚合，炔氫反應(yīng);

7.了解二烯烴的分類和命名;

8.理解1,3-丁二烯分子的結(jié)構(gòu)—共軛兀鍵和共軛效應(yīng)，共軛效應(yīng)與有機物種的穩(wěn)定性;

9.掌握共軛二烯烴的1.2-成和1.4-加成，雙烯加成、聚合和橡膠。

§4 碳環(huán)烴

本章重點：本章重點：闡明環(huán)的張力學(xué)說，無張力環(huán)的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象，分析環(huán)己烷的一元、二元取代物的優(yōu)勢構(gòu)象。闡明苯分子的結(jié)構(gòu)及大π鍵的概念，苯環(huán)的穩(wěn)定性，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)及歷程定位規(guī)律及其應(yīng)用。

1.了解脂環(huán)烴的分類、命名;

2.了解脂環(huán)烴物理性質(zhì)，理解脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)(氫解、鹵解、酸解一小環(huán)不穩(wěn)定性);

3.理解環(huán)已烷的穩(wěn)定構(gòu)象、取代環(huán)已烷的構(gòu)象;

4.了解苯分子中的碳的SP2雜化軌道成鍵;

5.掌握單環(huán)芳烴的命名;

6.掌握苯與同系物的物理性質(zhì)：①取代：硝化、鹵化、磺化、烷基化、?；?、②加成：加氫、加氯、③氧化，側(cè)鏈α-H的鹵化和氧化;

7.了解苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程、取代基的性質(zhì)、分類.

8.掌握苯環(huán)上親電取代定位規(guī)律。

9.了解稠環(huán)芳烴的種類和命名，萘的化學(xué)性質(zhì);

10.掌握休克爾規(guī)則和芳香性。

§5 鹵代烴

本章重點：一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)并解釋扎依采夫規(guī)則，四種反應(yīng)的競爭。

1.了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類、掌握命名;

2.了解鹵代烴的制法;

3.了解鹵代烴的物理性質(zhì);

4.掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：①鹵原子的親核取代：水解、醇解、氰解、氨解與硝酸銀—乙醇溶液的反應(yīng)，與碘化鈉一丙酮溶液反應(yīng)，與金屬鎂反應(yīng)一格氏試劑的生成、②消除反應(yīng)、鹵原子與β-H 脫去—札依采夫規(guī)則;

§6、醇、酚、醚

本章重點：醇、酚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，醇轉(zhuǎn)化變成其它類化合物的重要性。

1.了解醇分類和命名法;

2.了解醇的制法;

3.掌握醇分子結(jié)構(gòu)與氫鍵、醇的物理性質(zhì)、

4.掌握醇的化學(xué)反應(yīng)：羥基上的氫的反應(yīng)，羥基的親核取代反應(yīng)、羥基的消除反應(yīng)(脫水)、醇的氧化或脫氫反應(yīng)、

5.了解酚的結(jié)構(gòu)、命名;

6.了解酚的物理性質(zhì);

7.理解酚的化學(xué)反應(yīng);

8. 醚的結(jié)構(gòu)和烊鹽、分類、命名;

9.理解醚的制法;

10.了解醚的物理性質(zhì)，

11.掌握醚的化學(xué)反應(yīng)：①未共用電子對的反應(yīng)—烊鹽生成、配位化合物生成、②醚鍵的斷裂(與HI、△)、③α-H的過氧化反應(yīng)、

§7 醛、酮、醌

本章重點：以醛、酮為例討論羰基的結(jié)構(gòu)和親核加成，結(jié)合各個反應(yīng)的實際意義，說明在分析、鑒定、合成及生物化學(xué)反應(yīng)中的應(yīng)用。

1.了解醛、酮的分子結(jié)構(gòu)、分類;

2.掌握醛、酮的命名;

3.掌握多官能團有機化合物的(系統(tǒng))命名法;

4.了解醛、酮的物理性質(zhì);

5.掌握醛和酮的化學(xué)反應(yīng)：羰基的親核加成：加氫氰酸，加亞硫酸氫鈉，加格氏試劑、加醇與氨的衍生物的縮合(加成+消除)，與碳負離子即與具有α-H的醛(酮)的縮合;氧化還原;α-H的活潑性;鹵化和碘仿反應(yīng)等;

6.了解重要的醛、酮;

7.了解醌的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

§8 羧酸及其衍生物

本章重點：羧酸及其衍生物、取代酸的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì);比較衍生物的反應(yīng)活性強調(diào)羥基酸、羰基酸等多官能團化合物的特點。

1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)、分類;

2.掌握命名法;

3.了解羧酸物理性質(zhì);

4.掌握羧酸的化學(xué)反應(yīng)： 羧羥基的親核取代—衍生物的生成，羧羰基的還原，α-H的鹵化—取代酸的生成，酸性，二元羧酸脫羧、脫水，鈍化苯環(huán)的間位親電取代;

5.了解重要的羧酸;

6.掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與分類、命名;

7.了解羧酸衍生物的物理性質(zhì);

8.羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)和應(yīng)用：酯、酰胺的水解和酯的醇解，酯的還原，克萊森酯縮合。酰胺的霍夫曼降解反應(yīng);

9.了解重要的羧酸衍生物;

§9、含氮有機化合物：

本章重點：胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);各類胺堿性強、弱的原因;重氮鹽生成的條件與偶合反應(yīng)的實際應(yīng)用。

1.了解硝基化合物的分子結(jié)構(gòu)

2.掌握硝基化合物化學(xué)性質(zhì)：芳環(huán)上的硝基的還原反應(yīng)、硝基對芳環(huán)親電取代反應(yīng)的致鈍作用。

3.了解胺的分類、命名法和結(jié)構(gòu)，

4.了解胺的物理性質(zhì)

5.掌握胺的化學(xué)反應(yīng)：

①堿性、②氮上的烴基化、③氮上的?；c對甲苯磺酰氯的反應(yīng)、④與亞硝酸反應(yīng)與重氮鹽、⑤氨基對苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)的致活作用、⑥胺的氧化

6.了解重要的胺、

7.季銨鹽和季銨堿、

8.了解表面活性劑結(jié)構(gòu)特征與性質(zhì)，

9.理解芳香族重氮鹽和偶氮化合物(生成、性質(zhì)及其在有機合成中的應(yīng)用)。

10.了解染料分子結(jié)構(gòu)特征和發(fā)色基、助色基。

§10 雜環(huán)化合物

本章重點：雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點,掌握幾種有代表性重要的常見的雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì).

1.了解雜環(huán)化合物的分類和命名法;

2.了解雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芳香性;

3.了解雜環(huán)化合物的性質(zhì)。

§11 油脂和類脂化合物

本章重點：油脂 磷脂 甾醇的結(jié)構(gòu)特點

1.了解油脂

1)油脂的組成和結(jié)構(gòu) 2) 油脂的物理性質(zhì) 3)油脂的化學(xué)性質(zhì)4)肥皂和乳化作用 5)合成表面活性劑

2.了解類脂

1)蠟 2)磷脂

§12 碳水化合物

本章重點：單糖的分子結(jié)構(gòu)(包栝構(gòu)型和構(gòu)象)與性質(zhì)。二糖及其配合物應(yīng)掌握苷鍵的形成及水解。

1.了解碳水化合物的定義和分類;

2.理解單糖(甘油與單糖的組成、分類、異構(gòu)現(xiàn)象，(核糖)葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)(開鏈費歇爾投影式，氧環(huán)費歇爾式，哈武斯式，構(gòu)象式。

3.掌握化學(xué)性質(zhì);還原性與氧化性，成脎反應(yīng)、半縮醛羥基的反應(yīng)與糖苷的形成;

4.了解重要的單糖;

5.了解二糖(形成與分類);

6.了解多糖(淀粉、纖維素的組成性質(zhì))。

§13 氨基酸和蛋白質(zhì)

本章重點： 氨基酸的兩性和等電點性質(zhì); 蛋白質(zhì)的沉淀與變性,蛋白質(zhì)分子的一級與二級結(jié)構(gòu)。

1.了解天然氨基酸組成、分類、性質(zhì);

2.掌握酸堿性與等電點;

3.了解氨基的亞硝酸放氮反應(yīng);

4.了解氨基與羧基共同參與的反應(yīng);

5.了解絡(luò)合性能，與茚三酮顯色;

6.了解成肽反應(yīng);

7.了解多肽的命名與功能;

8.了解蛋白質(zhì)(組成、分類、性質(zhì)、結(jié)構(gòu))。